受験生です。理IIIは合格出来ないと思うので理IIから医進目指したいんですけど、どの程度現実的でしょうか？一浪してでも理III受けた方がいいですか？

一般によく言われるのは、「理科三類以外から進振りで医学部医学科に行くのは一般入試で理科三類に受かることより難しい」です。実際に、相当な進振り難度であることは確かです。参考にしてください。