万が一1年次に落単してしまい、2年生で再履修をする場合、2年次の必修と被らないように落単した科目の日程（違う曜限で開講されている同一講義）を選ぶことは出来るのでしょうか？

自助努力の範囲では可能です！ただ、アンラッキーなことに重なっているとアウトです。ウンチクですが、駒場キャンパスで開講される科目と本郷キャンパスで開講する科目は、終了・開始時間に 30分以上の空き時間がない限り連続履修することはできません。