今ALESSをやっているんですが、KWSのTAさんにOKって言われたセクションでもGrammarlyっていう英語の文法の誤りとか見つけてくれるソフト（？）みたいなのにかけてみると、文法的に間違ってるよって指摘されているところが複数箇所あるのですが、その場合はその通りに直した方がいいのでしょうか？

ご質問ありがとうございます。悩ましいですが、ALESAに限って言えば文法は内容ほど重視されないという感覚です（ALESSもこれが当てはまるか否かは断言できません）。ただKWSのTAさんは文脈も踏まえてアドバイスしてくれており、文法ミスのみ指摘するソフトとの最大の違いはそこでしょうね。最終的にどちらを信じるかはあなた次第です！